Einen Kurs würde ich auch empfehlen.
Die benötigte Ausstattung kostet doch schon was und Fehlkäufe wollen vermieden werden. Auch kannst du dabei sehen ob es wirklich was für euch ist.
Dann die Überlegung wo fahren und wie dahin kommen ist nicht unwichtig.
Beim Geschirr macht es Sinn wenn jemand mit Erfahrung schaut ob es ordentlich sitzt und für den Zughundesport geeignet ist.
Beim Roller gibt es einen Gebrauchtmarkt, klein aber vorhanden(ebay Kleinanzeigen, suche nach z.B. Kostka), wer sein Fahrrad selbst wartet und ggf. repariert kann auch gut einen Roller mit kleinen Mängeln kaufen und Geld sparen.
Hydraulische Bremsen sind kein Quatsch, die bringen es wirklich!
Uuuuuund, vorsicht, Suchtgefahr für beide!